إيبوبروفين
| إيبوبروفين | |
|---|---|
 | |
 | |
| الاسم النظامي | |
| (RS)-2-(4-(2-methylpropyl)phenyl)propanoic acid | |
| يعالج | ألم، وفرط الحرارة، وفصال عظمي، والتهاب مفصلي روماتويدي يفعي، والتهاب الفقار القسطي، والتهاب، والتهاب المفاصل الروماتويدي، واعتلال مرتكز العظم، والتهاب الجراب، ومتلازمة سابقة للحيض، والتهاب اللوزتين، وصداع نصفي، وألم عضلي ليفي، والتهاب الجيوب، ونقرس، وأمراض البلعوم والأنف، والتهاب المفاصل، والتهاب معدي معوي، والتهاب البلعوم[1] |
| اعتبارات علاجية | |
| اسم تجاري | Advil, Brufen, Motrin, Nurofen, and others |
ASHP Drugs.com | أفرودة |
| مدلاين بلس | a682159 |
| الوضع القانوني | إدارة الغذاء والدواء:وصلة |
| فئة السلامة أثناء الحمل | C (أستراليا) C (الولايات المتحدة) D (US) at ≥30 weeks of gestation, due to the potential for premature closure or قناة شريانية مفتوحة |
| الوضع القانوني | S2-S4 (أستراليا) أدوية متاحة بدون وصفة (كندا) GSL (المملكة المتحدة) Rx/OTC (الولايات المتحدة) |
| طرق إعطاء الدواء | Oral, rectal, topical, and intravenous |
| بيانات دوائية | |
| توافر حيوي | 87-100% (oral), 87% (rectal)[2] |
| ربط بروتيني | 98%[2] |
| استقلاب (أيض) الدواء | Hepatic (CYP2C9)[2] |
| عمر النصف الحيوي | 1.3-3 hours[2] onset 30 min [1] |
| إخراج (فسلجة) | Urine (95%)[2][3] |
| معرفات | |
| CAS | 15687-27-1  Y |
| ك ع ت | C01C01EB16 EB16 G02CC01 M01AE01 M02AA13 |
| بوب كيم | CID 3672 |
| IUPHAR | 2713 |
| ECHA InfoCard ID | 100.036.152 |
| درغ بنك | DB01050 |
| كيم سبايدر | 3544 Y |
| المكون الفريد | WK2XYI10QM Y |
| كيوتو | D00126 Y |
| ChEBI | CHEBI:5855  |
| ChEMBL | CHEMBL521 |
بنك بيانات البروتين ligand ID | IBP (PDBe, RCSB PDB) |
| بيانات كيميائية | |
| الصيغة الكيميائية | C13H18O2 |
| الكتلة الجزيئية | 206.29 g/mol |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات CC(C)Cc1ccc(cc1)C(C)C(=O)O | |
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C13H18O2/c1-9(2)8-11-4-6-12(7-5-11)10(3)13(14)15/h4-7,9-10H,8H2,1-3H3,(H,14,15) Y | |
| بيانات فيزيائية | |
| كثافة الكتلة | 1.03 gr/ml g/cm³ |
| نقطة الانصهار | 75-78 °C (-33 °F) |
| نقطة الغليان | 157 °C (315 °F) |
تعديل  | |
أقراص إيبوبروفين مغلفة من فئة 200 غ
الآيبوبروفين (بالإنجليزية: Ibuprofen) هو دواء لاستيرويدي مضاد للالتهاب (NSAID) يسوق بشكل كبير تحت أسماء تجارية مختلفة مثل «بروفين»(Brufen)يستخدم لالام الاسنان و أعراض التهاب المفاصل وعسر الطمث الأولي والحمى، و مسكن خصوصا في حالات الالتهابات. طور عقار الأيبوبروفين على يد قسم الأبحاث في مجموعة بووتس.
محتويات
1 الاستعمال السريري
1.1 استعمالات جانبية وقيد الاختبار
1.2 أيبوبروفين ليسين
2 آلية عمله
3 الآثار الضارة
3.1 تأثيرات جانبية ضارة مسجلة
3.2 الحساسية الضوئية
3.3 المخاطر القلبية الوعائية
4 موانع الاستعمال
5 البنية الفراغية
6 السمومية للإنسان
7 توافره
8 انظر أيضا
9 وصلات خارجية
10 مراجع
الاستعمال السريري
يمكن الحصول على جرعات محدودة من الأيبوبروفين (200 ملغم وأحيانا 400 ملغم) من دون وصفة طبية في أغلب البلدان. ويمتلك الأيبوبروفين مدة تأثير تعتمد على الجرعة نفسها وتستمر تقريبا 4 و 8 ساعات، وهو وقت أطول من عمر النصف القصير نسبيا لهذا العقار. وتختلف الجرعة الموصوفة باختلاف كتلة الجسم والأعراض. عادة تكون الجرعة الفموية ما بين 200 و 400 ملغم (أو 5 و 10 ملغم/كغم للأطفال) كل 4 أو 6 ساعات، وبحيث لا تتجاوز الكمية اليومية 800 إلى 1200 ملغم، أما تحت الإشراف الطبي فيمكن أن تصل هذه الكمية إلى 3200 ملغم يوميا.
استعمالات جانبية وقيد الاختبار
- قد يفيد الأيبوبروفين، كغيره من الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب، في علاج نقص ضغط الدم الانتصابي المزمن.
- في بعض الدراسات أظهر الأيبوبروفين نتائج فائقة مقارنة مع الغفل، أي الدواء الوهمي، عندما أعطي بجرعات قليلة ولمدة طويلة من الزمن في علاج الوقاية من داء الزهايمر. ولكن لا تزال هنالك حاجة لمزيد من الدراسات لتأكيد هذه النتائج قبل أن يوصف الأيبوبروفين في مثل هذه الحالات.
- أشرك استخدام الأيبوبروفين بتقليل خطر الإصابة بالشلل الرعاش وقد يؤخر أو يمنع الإصابة به. في حين أظهرت الدراسات أن الأسيتامينوفين والأسبرين، وهو دواء آخر من عائلة الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب، ليس لها تأثير على إمكانية الإصابة بهذا المرض. إلا أن هذا الأمر ما زال غير مثبت تماما ويحتاج إلى المزيد من الدراسات.
أيبوبروفين ليسين
في كل من أوروبا وأستراليا فإن الأيبوبروفين ليسين -الملح الليسيني للأيبوبروفين- يرخص لأغراض علاجية مماثلة للأيبوبروفين. ويزعم بأن الأيبوبروفين ليسين أسرع فاعلية من الأيبوبروفين نفسه.
آلية عمله
ينتمي الأيبوبروفين إلى عائلة الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب والتي تعمل عن طريق تثبيط عمل أنزيم حلقي الأكسجينيز (cyclooxygenase ويرمز له اختصارا COX) مما يثبط تصنيع أحماض البروستاغلاندين الدهنية. وكغيره من الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب، يثبط الأيبوبروفين تكتل الصفائح الدموية إلا أنه لا يستخدم كعلاج لهذا الغرض وذلك لضعف تأثيره وانعكاسيته.
الآثار الضارة
من بين جميع الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب، يبدي الأيبوبروفين أقل تأثيرات معوية جانبية ضارة. إلا أن هذه الأمر ينطبق فقط على الجرعات القليلة، لذلك يشار على علب أدوية الأيبوبروفين التي تباع بدون وصفة بأن لا تتجاوز الجرعة اليومية منه عن 1,200 ملغم.
تأثيرات جانبية ضارة مسجلة
في حالة استعمال جرعات قليلة (200 إلى 400 ملغم) وفي حالة الجرعات اليومية التي لا تتجاوز 1,200 ملغم فإن التأثيرات الجانبية للأيبوبروفين قليله. أما في حالة المرضى الذي يعطون الأيبوبروفين لمدة طويلة وبجرعات تتجاوز 1,200 ملغم يوميا فإن نسبة قطع تناول العقار قد تبلغ 10 إلى 15%.
ومن الأعراض الجانبية الشائعة: الغثيان وعسر الهضم وتقرحات ونزيف معوية وارتفاع أنزيمات الكبد والإسهال والصداع والدوخة واحتباس الأملاح والسوائل ارتفاع ضغط الدم.
وهنالك أعراض أخرى أقل شيوعا منها: التقرح المريئي وفشل القلب وفرط بوتاسيوم الدم والتلف الكلوي والإحساس بالالتباس والتشنج القصبي والطفح ومتلازمة راي (بالإنجليزية: Reye's syndrome).
الحساسية الضوئية
كباقي الأدوية اللاستيرويدية الأخرى فإن الأيبوبروفين هو عامل محسس للضوء. لكن طيف الامتصاص للأيبوبروفين ضعيف جدا ولا يصل إلى مدى الطيف الشمسي. فجزيء الأيبوبروفين يحتوي على مجموعة فينيل واحدة ولا يحوي أية روابط مقترنة مما يجعله حامل لون ضعيف جدا. ويخلص من هذا أن الأيبوبروفين هو عامل محسس للضوء ضعيف جدا إذا ما قورن بأعضاء عائلة حمض 2-أريلبروبيونك الأخرى.
المخاطر القلبية الوعائية
ينسب إلى الأيبوبروفين والعديد من الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب أنها تزيد من مخاطر احتشاء عضل القلب خصوصا بين الذين يستعملون جرعات عالية منها ولفترات طويلة.
موانع الاستعمال
يجب الإمتناع عن تناول أيبوبروفين (بروفين) في الحالات التالية
مرض الربو القصبي- الحساسية للأيبوبروفين
- القرحة الهضمية الفعالة أو في حال وجود نزف من المعدة
- الحمل وخاصة في الشهور الأخيرة
البنية الفراغية
نموذج ثلاثي الأبعاد لمتزامر الأيبوبروفين «أر» (R)-ibuprofen
للأيبوبروفين، كما لغيره من مشتقات 2-أريلبروبيونات بما فيها الكيتوبروفين ووفلربايبروفين ونابروكسين وغيرها، ذرة كربون مقعدية على الموضع ألفا في مجموعة البروبيونات. ونتيجة لذلك فهنالك مقابلين ضوئيين للأيبوبروفين قد يمتلك كل منهما آثارا بيولوجية وأيضية مختلفة عن الآخر.
وقد اكتشف بالفعل أن المتزامر «أس» (S-(+)-ibuprofen)، والذي يعرف باسم ديكسيبروفين، هو العنصر الفاعل أنبوبيا وداخل الجسم. ومن هنا بدا أن تسويق المتزامر الفاعل من الأيبوبروفين سوف يعطي انتقائية وفاعلية أكبر.
كما كشفت الأبحاث في الجسم الحي عن وجود إنزيم مصاوغة يحول المتزامر «أر» إلى المتزامر «أس» الفاعل. لذلك, ونتيجة للتكاليف وللإخفاق الذي قد يصاحب تسويق المتزامر النقي الفاعل من الأيبوبروفين فإن جميع أشكاله المسوقة حاليا هي عبارة عن مزيج راسيمي من كلا المتزامرين.
السمومية للإنسان
المعلومات المتوفرة عن آثار تناول جرع مفرطة من الأيبوبروفين محدودة. عادة ما تتباين شدة الأعراض الظاهرة تبعا للجرعة المأخوذة والوقت. بالإضافة فإن الاختلاف في الحساسية بين الأشخاص له دور مهم. وتتراوح استجابة الإنسان للجرعة المفرطة من عدم تأثره بها وحتى الوفاة التي قد تحدث حتى لو وضع الشخص تحت العناية المركزة. ومعظم الأعراض التي تظهر تنتج عن الخواص الدوائية للأيبوبروفين وتشمل الآلام البطنية والغثيان والقيء والنعاس والدوخة والرأرأة، وهي ارتجاج العين اُفقيا أو عموديا عند النظر نحو طرف العين. ومن الأعراض المحتملة أيضا هي النزيف المعوي. وقد يحدث كذلك أعراضا أخرى مثل الصداع والطنين ومثبط للجهاز العصبي المركزي ونوبات وانخفاض ضغط الدم وبطء القلب وتسرع القلب والرجفان الأذيني. وفي حالات نادرة فقد سجلت بعض الأعراض مثل الحماض الاستقلابي والإغماء والفشل الكلوي الحاد واحتباس السوائل والصوديوم مصحوبا بأذمات وفرط بوتاسيوم الدم وانقطاع النفس -خصوصا عند الأطفال- وانخفاض التنفس وتوقفه. وسجلت أيضا حالات قليلة من الزراق. وبشكل عام فإن الأعراض المشاهدة في حالة الجرعات المفرطة من الأيبوبروفين مماثلة لتلك التي يظهرها الأدوية اللاستيرويدية المضادة للالتهاب الأخرى.
ليس هنالك علاقة قوية بين شدة الأعراض الناتجة عن الجرعة الزائدة ومستوى البلازما المقاس. ويبلغ مستوى الجرعة الحرجة ما بين 100 و 800 ملغم/كغم، ولكن هذا الرقم الأخير لا يعني أن الحالة سوف تكون قاتلة. فالجرعة العلاجية الواحدة تبلغ ما بين 5 إلى 10 ملغم/كغم، لذلك فإن المنسب العلاجي يتراوح بين 10 و 160، إلا أنه من غير الممكن تحديد الجرعة جزئية الإماتة (LD50) بشكل دقيق وذلك لأن الجرعة المميتة تختلف حسب العمر والوزن والأمراض المصاحبة للمريض.
يعتمد علاج التسمم بالأيبوبروفين بشكل كبير على الأعراض. ففي الحالات المبكرة قد يلجأ إلى التحريض على التقيء. وقد يفيد أيضا غسيل المعدة. وفي جميع الحالات يجب استخدام الفحم المنشط تكرارا ليمتص العقار قبل أن يدخل الدورة الجهازية (الدورة الجسمية الكبرى). ومن الاحتياطات المعيارية المحافظة على معدل طبيعي للبول. ولكون الأيبوبروفين ذي خصائص حامضية وكونه يخرج مع البول فقد يكون إدرار البول القاعدي المحدث مفيدا. ويمكن أيضا تطبيق العلاج العرضي للانخفاض ضغط الدم وللنزيف الجهاز الهضمي ولحموضة الدم. وغالبا ما تستعمل المراقبة الحثيثة في غرفة العناية المركزة وتكون أمرا ضروريا. وإذا ما نجا المريض من التسمم ففي الغالب لن يعاني أية عقابيل لاحقا.
توافره
رخص الأيبوبروفين للاستعمال بوصفة طبية في المملكة المتحدة في عام 1969 م. في السنوات اللاحقة، أدى التقبل الجيد والتجربة المكثفة في المجتمع -وهو ما يعرف بالطور التجريبي الرابع- إلى إعادة طرح الأيبوبروفين في علب صغيرة وجعله متاحا عالميا في الصيدليات بدون وصفة. وبالفعل فقد زاد التوجه نحو جعل الأيبوبروفين متاحا في السوبرماركتات والمتاجر العامة الأخرى. فمثلا، في الولايات المتحدة ينتشر الأيبوبروفين -غالبا على شكل جرعات من 200 ملغم- بشكل مماثل لانتشار الأسبرين وأسيتامينوفين كمسكنات ألم بدون وصفة.
انظر أيضا
- فيكودين
- مسكن ألم
- ألم
وصلات خارجية
- المكتبة الوطنية الأمريكية للأدوية : آيبوبروفين
- University of Bristol chemistry department page on Ibuprofen
- Nurofen UK Website
مراجع
^ معرف المصطلحات المرجعية بملف المخدرات الوطني: http://bioportal.bioontology.org/ontologies/NDFRT?p=classes&conceptid=N0000146197 — تاريخ الاطلاع: 13 ديسمبر 2016
↑ أبتثج Davies، NM (February 1998). "Clinical pharmacokinetics of ibuprofen. The first 30 years.". Clinical Pharmacokinetics. 34 (2): 101–54. PMID 9515184. doi:10.2165/00003088-199834020-00002. الوسيط|التاريخ=تم تجاهله (مساعدة); الوسيط|العنوان=تم تجاهله (مساعدة); الوسيط|الصفحات=تم تجاهله (مساعدة); الوسيط|الأول=تم تجاهله (مساعدة); الوسيط|الأخير=تم تجاهله (مساعدة).mw-parser-output cite.citation{font-style:inherit}.mw-parser-output .citation q{quotes:"""""""'""'"}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-free a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/Lock-green.svg/9px-Lock-green.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-limited a,.mw-parser-output .citation .cs1-lock-registration a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/d/d6/Lock-gray-alt-2.svg/9px-Lock-gray-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .citation .cs1-lock-subscription a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/aa/Lock-red-alt-2.svg/9px-Lock-red-alt-2.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration{color:#555}.mw-parser-output .cs1-subscription span,.mw-parser-output .cs1-registration span{border-bottom:1px dotted;cursor:help}.mw-parser-output .cs1-ws-icon a{background:url("//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/4c/Wikisource-logo.svg/12px-Wikisource-logo.svg.png")no-repeat;background-position:right .1em center}.mw-parser-output code.cs1-code{color:inherit;background:inherit;border:inherit;padding:inherit}.mw-parser-output .cs1-hidden-error{display:none;font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-visible-error{font-size:100%}.mw-parser-output .cs1-maint{display:none;color:#33aa33;margin-left:0.3em}.mw-parser-output .cs1-subscription,.mw-parser-output .cs1-registration,.mw-parser-output .cs1-format{font-size:95%}.mw-parser-output .cs1-kern-left,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-left{padding-left:0.2em}.mw-parser-output .cs1-kern-right,.mw-parser-output .cs1-kern-wl-right{padding-right:0.2em}
^ "PRODUCT INFORMATION BRUFEN® TABLETS AND SYRUP" (PDF). TGA eBusiness Services. Abbott Australasia Pty Ltd. 31 July 2012. اطلع عليه بتاريخ 08 مايو 2014. الوسيط|التنسيق=تم تجاهله (مساعدة); الوسيط|المسار=تم تجاهله (مساعدة); الوسيط|الناشر=تم تجاهله (مساعدة); الوسيط|تاريخ الوصول=تم تجاهله (مساعدة); الوسيط|التاريخ=تم تجاهله (مساعدة); الوسيط|العنوان=تم تجاهله (مساعدة); الوسيط|العمل=تم تجاهله (مساعدة)
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
إخلاء مسؤولية طبية، اضغط هنا للقراءة.تتضمّن هذه المقالة معلوماتٍ طبّيةٍ عامّة، وهي ليست بالضرورة مكتوبةً بواسطة متخصّصٍ وقد تحتاج إلى مراجعة. لا تقدّم المقالة أيّ استشاراتٍ أو وصفات طبّية، ولا تغني عن الاستعانة بطبيبٍ أو مختصّ. لا يتحمّل المساهمون ولا ويكيبيديا مسؤولية أيّ تصرّفٍ من القارئ أو عواقب استخدام المعلومات الواردة هنا.
|
بوابة طب
بوابة صيدلة
بوابة الكيمياء
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
